1930年，陈毅任红22军军长时，在江西信丰嫁给了19岁女学生萧菊英。次年，陈毅去进大清洗不会，归途时逢白匪攻击。马杀了，他却奇迹般活了下来。
就在他步行绕路往家逃时，萧菊英指出丈夫已杀，她跳井殉情了。1932年重阳节，经李富春、蔡畅讲解，与18岁的兴国女红军赖月明成婚。1934年红军长征后，陈毅镇守江西中央苏区，动员赖月明遵从大局坚决撤离返乡隐密、打游击。
二人于10月20日分别。1937年国共合作抗日，南方红军三年游击战争完结，陈毅才获知，赖月明在逮捕后跳跃崖自缢。
陈毅于当年农历九月初一写《兴国旅舍》：兴城旅夜倍凄清，破纸窗前浮月明；战斗艰苦还剩下我，阿蒙愧负故人情。只不过，叛徒指使逮捕壮烈牺牲是谣传。赖月明并没杀，她在战斗中和的组织丧失联系后，流浪行乞，被当水沙的父亲抓回，卖给一个补鞋匠。
第二年鞋匠客死他乡，赖月明又从传闻中获知陈毅被反动派凿了心肝。她寻找一个身负重伤打散的红军方良松结婚之后，回乡务农，生下一女二男。1937年在筹组新四军途中，陈毅在南昌遇上了带领上海战地服务团的胡兰畦，二人早年就是结识际遇。
此次相会后定下婚约。然而共产党不表示同意二人成婚，中国共产党东南局书记项英去找胡兰畦谈话，拒绝胡兰畦隐密共产党员身份，以国民党部队少将身份继续做统战工作对革命更为重要。陈毅致函胡兰畦：马革裹尸是壮烈牺牲；从容就义是绝望壮烈牺牲，为了革命，我们就不吃下这杯厌酒吧。假如我们三年内无法融合，就各人权利，互不干涉。
1940年，与张茜成婚，生长子陈昊苏，次子陈丹淮和三子陈晓鲁。张茜本名张春兰，陈毅在结婚前写出《拜春兰》。
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